Пендаровски првпат беше во трка за претседател на државата во 2014 година, како кандидат на коалицијата предводена од СДСМ, но не успеал да го победи тогашниот претседател Ѓорге Иванов. Во 2019 година вторпат се кандидираше на претседателски избори, како консензуален кандидат на СДСМ, ДУИ и десетици други политички партии и го победи кандидатот на опозициската ВМРО-ДПМНЕ, универзитетската професорка Гордана Силјановска-Давкова.